Tolentino sorge a 224 metri d'altezza sulla riva sinistra del fiume Chienti nel territorio di Macerata e non lontano dal Parco dei Monti Sibillini.

Il territorio di Tolentino risulta essere abitato fin dal Paleolitico ma è con i Piceni che si può datare l'inizio della sua storia recente (VI sec. a.C.). Di questo periodo sono state rinvenute numerose tombe.
Con la battaglia di Sentino (295 a.C.) e la sconfitta della lega italica Tolentino passò sotto l'influenza di Roma divenendone Municipium con il nome di Tolentinum. Dopo un periodo di sviluppo in epoca imperiale la città fu vittima delle invasioni barbariche ed assoggettata prima al potere della Chiesa che ne fece una sede del vescovado ed al Regno Longobardo (752) poi.
Tornata alla Chiesa romana dopo la discesa in Italia dei Franchi, Tolentino rinacque nell'XI secolo divenendo libero Comune (XII sec.) e conoscendo un periodo di sviluppo economico. Passò quindi sotto il dominio di potenti famiglie nobiliari come i Da Varano e gli Sforza.

Tornata nuovamente sotto l'amministrazione di Roma, la città fu il teatro dell'avvento delle truppe napoleoniche e della loro definitiva sconfitta: nel 1797 qui fu infatti firmato il Trattato di Tolentino tra Napoleone Bonaparte e Pio VI, trattato che imponeva pesanti dazi alla Chiesa e siglava di fatto la fine dello Stato Pontificio. La parentesi napoleonica si chiuse nel 1815 (2 e 3 maggio), quando le truppe del re di Napoli, Gioacchino Murat cognato di Napoleone, si scontrarono perdendo con le truppe austriache nei pressi della Rocca della Rancia decretando la fine del dominio francese e la riannessione di Tolentino al territorio pontificio fino al momento dell'unificazione d'Italia (1860).

Tolentino si distinse durante la Seconda Guerra Mondiale nella lotta contro i nazisti tanto da entrare di diritto tra le Città decorate al Valor Militare per la Guerra di Liberazione.

Tra i monumenti di Tolentino da non mancare una visita alla Basilica di San Nicola da Tolentino con convento agostiniano e biblioteca Laurenziana e al bellissimo Castello della Rancia, di forma quadrangolare con cinta muraria merlata e tre torri angolari, oggi sede del Museo Archeologico.