Da sempre c ollegata a Roma da una delle principali arterie dell'Impero, la via Flaminia, Fano fu fondata dagli Umbri e conosciuta dai romani con il nome di Fanum Fortunae, per la presenza di un tempio dedicato alla dea Fortuna (207 a.C.) eretto in commemorazione della battaglia del Metauro in cui il cartaginese Asdrubale, fratello di Annibale, perdette la vita e fu sconfitto dai romani.
La costruzione della via Flaminia (220 a.C.) portò ricchezza e splendore alla città di Fano culminate nel periodo augusteo che infatti ha lasciato varie testimonianze in città.
Distrutta dai Goti nel 538 d.C. e ricostruita dall'esercito bizantino di Belisario fu successivamente conquistata dai Longobardi e quindi dai Franchi di Carlo Magno. Annessa alla Chiesa attorno all'anno 1000 per volere dell'Imperatore Ottone III, divenne libero Comune nel '200 e conobbe la signoria degli Estensi di Ferrara, la lotta per il potere tra i del Cassero e i da Carignano, la lunga signoria dei Malatesta di Rimini interrotta nel 1463 dall'assedio del duca di Urbino Federico da Montefeltro assoldato dal Papa.

Simbolo architettonico e storico di Fano è l'Arco di Augusto, ben conservato e miracolosamente scampato ai bombardamenti che la città subì durante la Seconda Guerra Mondiale. L'Arco fu costruito nel 9 d.C. nel punto in cui la via Flaminia entra in città e diventa il suo decumano massimo. Del periodo romano restano inoltre notevoli estensioni delle mura originarie volute da Augusto a difesa della città.
Altre mete culturali sono la Rocca Malatestiana, offesa dai bombardamenti durante la guerra, Porta della Mandria che si apre lungo le mura romane.