Piccolo centro del Salento, Specchia sorge un piccolo colle che domina la serra dei Peccatori.

Deriva il suo nome dalle specchie, accumuli di pietre risalenti all'età del Ferro usate dai Messapi come postazioni di avvistamento e difesa.

La sua origine avvenne a causa delle continue incursioni di Saraceni sulla vicina costa (IX e X sec.) che spinsero gli abitanti a ritirarsi all'interno e sul colle dando luogo all'abitato di Specchia.
Con l'avvento dei Normanni il borgo entra a far parte della contea di Lecce e viene data in feudo a Filiberto Monteroni (1190).
Dopo la discesa degli Angiò in Italia (1269) che cancellò dalla storia la casata degli Svevi, Specchia fu concessa a Rodolfo D'Alnay, già signore di Alessano.
Successivamente passò ai Del Balzo come dote nuziale di Caterina D'Alnay (1325) e sotto la loro guida, un secolo più tardi (1434), Specchia fu assediata e distrutta da Giacomo Caldora, cavaliere agli ordini della regina Giovanna II di Napoli.

Pochi anni più tardi (1452) Alfonso I d'Aragona concesse a Raimondo Del Balzo di ricostruire e ripopolare il borgo.
Nel 1480, dopo la presa di Otranto da parte dei Turchi, Specchia diventa rifugio sicuro per molti salentini accrescendosi ulteriormente.
Nei secoli successivi la città divenne feudo dei Di Capua, dei Gonzaga, dei Brajda, dei Trane, dei Protonobilissimo che la tennero dal 1630 al 1794 quando il re di Napoli la inserì del Demanio Regio.
Nel 1797 venne concessa ad Antonio Maria Pignatelli che la resse fino all'abolizione della legge feudale (1806).

Nel 1861 venne annessa al Regno d'Italia dopo il voto plebiscitario del 21 ottobre 1860 che sanciva la volontà dei Pugliesi di entrare nel nuovo regno.

La visita del borgo è ricca di fascino e suggestione evocate dalla bellezza del centro storico il quale conserva intatto il suo impianto medievale (XV sec.). Il castello Risolo domina il centro fatto di vicoli, scalinate, piccole corti, portali barocchi.

La chiesa e convento dei Francescani (1531), la chiesa Parrocchiale (1605), la chiesa di S. Nicola (IX sec.), sono i maggiori edifici religiosi di Specchia.