Situata sulla Murgia di Taranto, Massafra è anche conosciuta con il nome di Tebaide d'Italia a causa dei numerosi insediamenti rupestri presenti nelle gravine carsiche del suo territorio.

Il suo territorio venne abitato fin dal Neolitico come dimostrato dal dolmen di Accetta e durante tutta l'età del bronzo. In epoca preromana doveva già essere presente un abitato sul territorio ma le notizie certe di Massafra compaiono nella storia solo attorno al V secolo d.C. con l'arrivo di una comunità di cristiani nordafricani, in fuga per l'arrivo dei Vandali, che si insediarono nelle gravine dando vita alla ben nota Civiltà Rupestre.

Dopo l'iniziale fase bizantina (VI sec.) la città divenne possedimento dei Longobardi (VII sec.) e sede di un gastaldato (ufficiale amministrativo del Regno).

Nel X secolo il borgo entrò nel lungo conflitto tra Bizantini e Longobardi, conclusosi solo con la salita al potere dei Normanni. In questo periodo su tutto il territorio pugliese erano inoltre frequenti le incursioni di Saraceni.

Nel 1085 fu signore di Massafra il normanno Riccardo Senescalco, figlio di Drogone d'Altavilla, il quale volle la fortificazione del borgo e la costruzione del castello che successivamente fu spesso frequentato dall'imperatore svevo Federico II e Bianca Lancia, madre del futuro re Manfredi.

L'arrivo degli Angioini in meridione (1266) vide Massafra assegnata in feudo a Oddone di Soliac il quale, datosi al malgoverno, fu rimosso da Carlo II d'Angiò nel 1296.
Sotto gli Angiò si successero vari feudatari tra cui i Sanseverino, i Del Balzo Orsini

Nel 1484 Antonio Pisciello divenne barone di Massafra sotto il Regno degli Aragonesi, ormai padroni del Sud Italia.
A questi successero i Pappacoda nel 1497 sotto la cui reggenza Massafra visse un periodo di splendore architettonico ed economico.

Nel 1633 i Carmignano acquistarono il feudo dai Pappacoda per 110 mila ducati e alla fine del secolo Massafra passò agli Imperiali che la tennero fino all'abolizione dei diritti feudali voluta da Bonaparte nel 1806.
Gli ideali repubblicani importati dalla Francia con la discesa di Napoleone del 1799 portarono l'Italia a vivere quel periodo rivoluzionario chiamato risorgimento, tappa fondamentale per l'arrivo alla formazione del Regno d'Italia nel 1861.

Durante la Prima Guerra Mondiale Massafra ospitò molti soldati italiani in partenza verso il fronte albanese.

Affollata di luoghi d'interesse culturale Massafra offre numerosi e diversi spunti per la visita. A partire dal Castello (970), poi modificato da Normanni, Angioini ed Aragonesi, che si affaccia sulla gravina San Marco.

Ma sono le chiese a farla da padrone nella visita. Imperdibili le visite alle gravine che contengono testimonianze ininterrotte dal Neolitico all'epoca bizantina. Impossibile nominarle tutte ma segnaliamo le cripte Candelora, S.Antonio e S.Leonardo.

Tra gli edifici religiosi più interessanti il Santuario della Madonna della Scala, la chiesa di S.Lucia, la chiesa barocca di San Benedetto.