Gubbio è rinomata per l’eccezionale ricchezza di monumenti e il fascino del suo aspetto medievale conservatosi inalterato nel corso dei secoli. Tradizionali manifestazioni del folclore eugubino sono l'annuale corsa dei ceri (che ha come meta il monte Ingino, 827 m d'alt., dove sorge la basilica di Sant'Ubaldo, patrono della città) e il palio della balestra.

È l'antica Iguvium (in seguito Eugubium e poi Agobbio), importante città umbra che, alleata dei Romani fin dall'inizio del III sec. a.C., dopo la guerra sociale fu eretta a municipio e ascritta alla tribù Crustumina per la sua fedeltà. Tutti i resti archeologici di Gubbio appartengono all'età romana. Il teatro, costruito intorno alla metà del I sec. d.C., presenta all'esterno due ordini di arcate. Il cosiddetto mausoleo è costituito da un edificio circolare su podio quadrato; all'interno una stanza è coperta con volta a botte. Non sono stati ancora identificati i resti del tempio di Giove Appennino, assai noto nell'antichità.

Decaduta nell'alto medioevo a causa anche delle guerre tra Goti, Longobardi e Bizantini, diede alla fine dell' XI sec. molti uomini alla prima crociata. Divenuta poi popoloso Comune, stabilmente guelfa nel XIII sec., diede podestà e capitani del popolo a varie città guelfe umbre e toscane (tra cui i Gabrielli a Firenze). Ricondotta dall'Albornoz ai possedimenti della Chiesa intorno al 1354, ribellatasi nel 1376, nel 1384 si diede ad Antonio di Montefeltro, signore di Urbino, passando così a far parte del ducato di Urbino, fino a quando nel 1631 tornò allo Stato Pontificio per l'estinzione dei Della Rovere, succeduti (1508) ai Montefeltro.

L’aspetto urbanistico è caratterizzato da una rete di vie parallele a diverso livello e di ripide erte che le congiungono, da edifici monumentali e da case a conci di pietra scura con finestrelle arcuate e bifore, stipiti e davanzali di sapore medievale: l’insieme dona un'inconfondibile impronta alla città. Caratteristica dell'edilizia urbana è l'esistenza nelle case di origine medievale della piccola “porta del morto”, con la soglia a 70 cm circa dal piano stradale, usata forse per far entrare o uscire i feretri. Distrutte dagli Ungari nel 917 abbazie e chiese paleocristiane e protoromaniche, i più antichi monumenti superstiti sono la chiesa di San Giovanni Battista dell' XI sec. e ricostruita nel XIII, gravemente danneggiata dal terremoto del 1997, il Duomo edificato all'inizio del XIII sec. incorporando parti di una più antica costruzione, a navata unica con tetto a spioventi sorretto da slanciate arcate ogivali in pietra squadrata (sistema di copertura tipico delle chiese eugubine), la chiesa di San Francesco, eretta da fra Bevignate da Perugia (1259-1292) nel luogo ove sorgeva il fondaco degli Spadalonga, con alte navate, absidi poligonali scandite da snelle lesene e la bella facciata incompiuta.