Montefano si trova poco distante da Loreto e da Recanati tra le valli dei torrenti Fiumicello e Menocchia .

Il borgo sorse dalle rovine della città romana di Veragra distrutta dai Visigoti di Alarico nel 400 d.C. insieme a Helvia Recina e Urbisaglia. Gli abitanti in fuga si rivolsero verso il Monte Fano e fondarono il borgo attuale.

Nell'XI secolo il borgo fu sottomesso alla città di Osimo che le imponeva tributi e lo utilizzava come elemento difensivo tanto che sono di questo periodo le fortificazioni di Montefano.
Il dominio di Osimo finì solo nel 1489 grazie a Papa Innocenzo VIII che gli concesse l'indipendenza comunale. Fu poi per lungo tempo sotto l'influenza dello Stato Pontificio fino al momento dell'unificazione d'Italia (1860).

I monumenti d'interesse storico ed artistico di Montefano sono la barocca Collegiata di San Donato (XII-XIII poi ricostruita nel XVI sec.), le chiese di Santa Maria (XVI sec.) e San Filippo Benizi, il Palazzo Municipale che ingloba il Teatro comunale "La rondinella" (XVIII sec.).
Lungo le mura medievali è possibile ammirare un torrione quadrangolare da dove si può gioire di una vista panoramica.