In antichità il territorio di Grottammare era sotto l'influenza dei Piceni, e conosciuta dai Romani con il nome di Cuprae Fanum per la presenza di un tempio piceno dedicato alla dea Cupra, protettrice della fecondità.
La storia recente inizia nel VII e VIII secolo con la presenza dei monaci benedettini riferibili alla potente Abbazia di Farfa che s'insediarono nella zona di San Martino.
Le prime strutture fortificate furono il risultato dei continui attacchi dei Saraceni dal mare. Amministrata dalla città di Fermo, passò per un decennio agli Svevi (1239-1248) e quindi ai vescovi di Fermo (1248). Dotata di un fiorente porto commerciale la città fu a lungo contesa da Fermo ed Ascoli. Cinta di mura visibili tutt'oggi Grottammare riuscì a respingere l'assalto dei Turchi ma dovette cedere nel 1525 ai pirati di Dulcigno, i quali la occuparono temporaneamente e causarono successivamente una ancora maggiore fortificazione del borgo.
Nel 1520 diede i natali a Felice Peretti, che divenne poi Papa nel 1585 con il nome di Sisto V.
Alla fine del diciottesimo secolo inizia la storia recente di Grottammare con la discesa a mare dei suoi abitanti e la costruzione della nuova Grottammare con una grande vocazione balneare. Il 12 ottobre 1860 Grottammare fu protagonista di un evento principale nella costruzione del Regno d'Italia con l'incontro tra Vittorio Emanuele II e una delegazione di notabili partenopei che gli offrirono formalmente il Regno delle due Sicilie.
Nel novecento furono costruite nel lungomare ville in stile Liberty.

Al borgo si accede attraverso Porta Marina e Porta Castello che aprono la cinta muraria. Punto nevralgico della visita del borgo medievale è Piazza Peretti, dove sono custoditi i gioielli architettonici di Grottammare: Palazzo Priorale, il Teatro dell’Arancio, l'Altana dell'Orologio, la splendida vista panoramica e la loggia.
Altri luoghi di sicuro interesse sono la Chiesa di San Martino (1300) poco fuori dal borgo, che sorge sulle rovine del tempio piceno dedicato alla Dea Cupra, e la Chiesa di Sant'Agostino ('500).