Cingulum fu il primo nome della località fondata nel III sec. a.C. anche se tutto il territorio risultava già abitato in epoca precedente da popolazioni picene. Citata nel De Bello civili di Giulio Cesare, divenne municipium in epoca imperiale conoscendo un periodo di sviluppo come altre città dell'Impero. Devastata da Goti e Longobardi divenne un feudo del vescovo di Osimo.
Nel Basso Medioevo diventò libero Comune conoscendo un nuovo periodo di fioritura. Ospitò Federico Barbarossa durante una delle sue discese in Italia per la costituzione dell'Impero Svevo.

Cingoli è borgo da visitare per la sua bellezza e per le sue chiese tra cui spicca la chiesa romanica di Sant'Esuperanzio con numerosi affreschi al suo interno. Altri edifici religiosi sono la Chiesa di San Filippo Neri, la chiesa di San Domenico di Guzman, la chiesa di S.Francesco.
Il Palazzo Comunale (seconda metà del XIII secolo con aggiunta più tarda del portico cinquecentesco) sul colle Cingolano e la Fonte di Sant'Esuperanzio (1525), di chiaro aspetto rinascimentale, completano la visita di Cingoli