La città si distende ad anfiteatro sul promontorio del monte Conero, a 106 m sul livello del mare, attorno al suo vasto porto naturale; all'estremità del promontorio si eleva l'altura del monte Guasco, su cui si estende la parte vecchia della città dominata dalla cattedrale romanica di San Ciriaco (dei secc. XI-XIII), che presenta influssi bizantini e veneti.

Nel cinquecentesco palazzo Ferretti ha sede il Museo nazionale delle Marche (con i ritrovamenti preistorici e con i manufatti ritrovati nel corso delle campagne di scavi archeologici), insigne per le raccolte e il razionale ordinamento.

Belle opere settecentesche su progetti di L. Vanvitelli sono la Mole vanvitelliana (Lazzaretto), la chiesa del Gesù e l'arco di Clemente XII, sul molo moderno; sul molo antico si erge l'arco di trionfo marmoreo di Traiano, eretto nel 115 in segno di riconoscenza per il contributo che questo imperatore aveva dato allo sviluppo della città.

Notevoli sono inoltre la chiesa romanica di Santa Maria della Piazza, la Loggia dei Mercanti del XV sec., gli antichi palazzi del Governo (XIV sec.), degli Anziani (Pinacoteca civica Podesti) e Giovannelli-Benincasa, il teatro delle Muse del XIXsec. (un piccolo gioiello di architettura teatrale italiana, dalla perfetta acustica, riaperto nel 2003 dopo un lungo e paziente restauro) e la monumentale fontana del Calamo.